Bobby Singer
Vlasy: Hnědošedivé
Oči: Hnědé
Výška: 6‘1‘‘
- Pořád nosí stejnou, starou kšiltovku.
- Dlouholetý přítel rodiny Winchesterů.
- K lovení se dostal, když jeden z démonů posedl jeho ženu, kterou ještě z nevědomosti zabil.
- Po smrti Johna převzal otcovskou roli nad bratry.
- Vždy když mají bratři nějaký problém volají Bobbymu.
Bobby je Winchesterovic starý známý. Dřív lovil monstra s Johnem, nyní pomáhá bratrům. K lovení se dostal poprvé, když démon posedl jeho manželku. Tenkrát ještě nevěděl, co se děje a tak jí zabil. Od té doby si to vyčítá. Sama s Deanem považuje za vlastní a nesnáší, když spolu mají nějaký spor, proto se jim vždy snaží pomoct, jak může. Bobby je velmi opatrný a hosty pro jistotu nechává vypít sklenici svěcené vody. Sám si vybudoval vlastní proti-démonský kryt, ve kterém jeden čas drželi na Deanův příkaz Sama. Bratři se na něj obrátí vždy, když si neví s něčím rady.